하퍼(Harper)의 CEO인 다코타 라이스는 항상 비즈니스계의 최상위권에 오르기 위해 분주히 달려왔다. 앨라배마의 시골에서 자란 그는 소도시 특유의 방식으로 기업가들 사이에서 성장했다. 아버지는 나이트클럽을 운영했고, 삼촌은 운송 회사를 이끌었으며, 어머니는 재택 간호 서비스를 제공했다. 그는 가족의 뒤를 이어 지역 기업을 창업하기보다는 브라운 대학교에서 공부한 뒤 월스트리트에서 경력을 쌓기 시작했다. “나중에 사업을 키우거나, 내가 작은 마을에서 보았던 것의 ‘거물급’ 버전에 참여하고 싶다면, 금융을 온몸으로 체득해야 한다고 스스로 생각했습니다,”라고 그는 말한다. 

다코타는 골드만삭스에서 1년을 보낸 뒤 칼라일, 코투를 거치며 사모펀드 분야로 진출했고, 이후 헤지펀드 업계로 옮겼다. 그 모든 과정에서 그는 더 큰 자율성을 갈망했다. 4년 동안 인터넷 미디어 투자 업무를 수행한 후, 그는 스스로 이렇게 생각하기 시작했다. “와, 이제 새로운 분야로 진출해서 내 사업을 직접 해보고 싶을지도 모르겠어….” 그는 하버드 경영대학원으로 진학했고, 2021년 사용자가 사모펀드와 벤처캐피털 펀드에 쉽게 투자할 수 있도록 돕는 핀테크 플랫폼인 첫 번째 회사 ‘풀릿(Poolit)’을 창업했다. 이는 전환점이 되는 순간이었다. “이 일에 푹 빠지게 되었죠,”라고 다코타는 말한다. “이것이 바로 제가 해야 할 일이라는 걸 직감했습니다.”

완벽한 음양

또한 그 순간, 다코타는 공동 창업자로서 완벽한 파트너인 투샤르 나이어를 만났습니다. 골드만삭스 시절의 친구였던 그는 팀에 합류해 CTO가 되었습니다. “우리는 완벽한 음양의 조화를 이룹니다,”라고 다코타는 말합니다. “저는 ‘이걸 현실로 만들어 보자’는 식으로 좀 더 혼란스러운 비전을 가진 편이에요. 반면 그는 저를 현실로 끌어내리고, 제가 하는 일에 체계적인 사고방식을 불어넣어 주죠…” 다코타는 그가 함께 사업을 일구고 싶은 사람임을 알았기에, 풀릿(Poolit)을 정리할 때 함께 새로운 프로젝트를 추진하기로 결정했다. 2024년 봄 앤틀러(Antler) 레지던시 프로그램에 합류해 두 사람이 여러 아이디어를 모색한 끝에, 하퍼(Harper)가 탄생했다. 

‘하퍼(Harper)’는 다코타의 어머니의 처녀성에서 이름을 따온, 최첨단 도구를 전통적으로 변화가 더뎌 기술적으로 보수적인 보험 업계에 접목한 AI 기반 보험 중개 플랫폼입니다. 기업이 보험에 가입하려면, 특히 복잡한 요구 사항이 있는 경우, 수많은 전화 통화와 서류 작업이 수반되어 때로는 몇 주가 걸리기도 합니다. 다코타는 주변에서 소규모 사업을 운영하는 가족들에게 보험 가입과 그 복잡한 절차가 얼마나 큰 걸림돌이 되었는지 직접 경험했으며, 하퍼는 이를 개선하고자 합니다. 신청서 검토부터 보험 인수 담당자 연락까지 업계 고유의 “판단력이 많이 요구되는 비정형 업무”를 AI로 처리함으로써, 하퍼는 중개인과 고객 모두에게 보험 가입 경험을 혁신적으로 변화시킬 수 있습니다. 이제 이 과정은 단 24시간 만에 완료될 수 있습니다. 

“왜 우리가 아니겠어요?”

처음에 다코타와 투샤르는 기존 보험 대리점을 대상으로 아웃소싱 영업 서비스를 제공할 계획이었으나, 기존 중개인들의 입지를 위협할 수 있다는 우려를 가진 중개업체들의 반대에 부딪혔다. 기존 업무 흐름에 통합하는 데 따르는 복잡성을 이해하게 되면서, 두 사람은 시장이 완전히 새로운 형태의 중개 회사를 받아들일 준비가 되어 있음을 깨달았습니다. 바로 모든 단계에 AI가 통합되고 이를 활용할 수 있도록 훈련된 인력을 갖춘, 처음부터 새롭게 구축된 중개 회사 말입니다. 다코타는 “누군가는 분명 이런 방식으로 중개 회사를 만들었을 것”이라며, “그래서 우리는 스스로에게 물었습니다. ‘왜 우리가 아니겠는가?’”라고 말합니다.

현재 하퍼는 빠르게 성장세를 타고 있습니다. 2026년 2월, 이 회사는 시리즈 A와 시드 라운드를 합쳐 총 4,680만 달러의 투자금을 유치했다고 발표했습니다. 현재 약 6,000~7,000명의 고객을 보유하고 있으며, 연말까지 10만 명을 달성하는 것을 목표로 하고 있습니다. 다코타는 전통적인 중개인이 한 달에 20~30명의 고객만 처리할 수 있는 반면, 하퍼의 시스템은 1,000명을 처리할 수 있어 성장 잠재력이 매우 크다고 설명한다. 그는 “올해의 핵심은 바로 규모 확대에 있다”고 말한다. 

이번 자금 조달로 확보된 자금은 기술 개발과 현재 약 25명으로 구성된 팀 확충에 사용될 예정이며, 브랜드 구축에도 투자할 계획이다. 자신이 자라온 환경과 비슷한 미국 중서부 지역 기업들을 주요 타깃으로 삼고자 하는 다코타에게 있어, 성공이란 새로운 계약을 체결하거나 처음 사업을 시작하려는 누구에게나 하퍼가 당연한 선택이 되는 지점에 도달하는 것을 의미한다. “그때야말로 제 세상이 완성되는 순간이 될 것입니다,”라고 그는 말합니다.